Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не так просто оставить позади. Старые «друзья» из криминального мира, в первую очередь его бывший подельник и теперь влиятельный делец Гриша, по кличке Граф, немедленно предъявляют на него свои права, считая Егору обязанным за старые долги и ошибки. Однако сам Кот твердо решил завязать с преступной жизнью, и его главной целью становится защита своей семьи — жены и дочери, которые все эти годы жили без него. Он устраивается на простую работу в автосервис, пытаясь честным трудом зарабатывать на жизнь, но давление со стороны старого окружения, постоянные угрозы и провокации вынуждают его снова и сначе демонстрировать те самые «понятия» и бойцовские качества, от которых он так хочет избавиться. Сюжетная линия выстраивается вокруг его внутренней борьбы и постоянного выбора между спокойным будущим и необходимостью решать проблемы привычными, силовыми методами, что создает напряженный и драматичный фон для всего повествования. Параллельно с историей Егора зритель погружается в жизнь его семьи, где подрастает дочь-подросток Лиза, сталкивающаяся со своими сложностями взросления в непростых условиях, и жена, которая за годы разлуки научилась жить самостоятельно и с недоверием относится к попыткам мужа вернуться в их жизнь. Постепенно конфликт перерастает личные рамки и приобретает более масштабный характер, когда на кону оказывается не только благополучие семьи Кота, но и контроль над городскими территориями. Гриша, не желающий отпускать своего старого товарища, вовлекает его в опасную игру, искусственно создавая ситуации, где Егор вынужден нарушать закон и идти на конфронтацию. Каждая серия наполняется новыми испытаниями, перестрелками, погонями и сложными моральными дилеммами, где герою приходится балансировать на грани двух миров. Постепенно становится ясно, что окончательно разорвать связь с криминальным прошлым невозможно, и для того чтобы обрести настоящую свободу и защитить близких, Егору придется пройти через череду жестоких столкновений, используя весь свой опыт, хитрость и авторитет, рискуя всем, что он пытается построить заново.