События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь до поры до времени состоит из бесконечных попыток избежать учебы и найти самые изощренные оправдания для своих прогулов. Его главной мечтой является статус самого несчастного человека на свете, что, по его мнению, освободит его от всех обязанностей и позволит посвятить себя безделью. Однако эта идиллия рушится в одно мгновение, когда в его классе появляется новая ученица — целеустремленная и блестящая во всем Маша. Она становится не только отличницей, но и его личным «куратором», взявшим на себя миссию по перевоспитанию лоботряса. Иван, пытаясь саботировать все ее попытки приобщить его к знаниям, неожиданно для себя сталкивается с новым, доселе неведомым чувством. Внутренний мир мальчика, ранее занятый лишь поиском способов избежать контрольной, теперь заполнен мыслями о девочке, которая вызывает у него странное смятение. Осознание, что это и есть та самая первая любовь, повергает его в настоящую панику, ведь это чувство оказывается куда сложнее, чем все школьные предметы вместе взятые, и от него уже не спрятаться с помощью симуляции болезни или спрятанного в лесу дневника. Постепенно Иван понимает, что его прежние методы, идеально работавшие для борьбы с учебой, совершенно бесполезны в деле завоевания сердца Маши. Его грандиозный план «стать несчастным» терпит крах, уступая место новому, куда более сложному и ответственному плану — «достигнуть взаимности». Это приводит к череде забавных, трогательных и нелепых ситуаций, где отчаянные попытки произвести впечатление оборачиваются комичными провалами, а искренние порывы — неожиданными успехами. Он начинает совершать поступки, немыслимые для прежнего Ивана: ввязывается в школьную самодеятельность, пытается проявить героизм и даже впервые по-настоящему готовится к уроку, движимый желанием не ударить в грязь лицом перед объектом своей симпатии. Кульминацией этой внутренней борьбы и внешней неразберихи становится подготовка к школьному балу, где по задумке должен состояться тот самый, решающий первый поцелуй. Весь фильм становится историей не столько о юношеской влюбленности, сколько о мучительном и прекрасном взрослении, когда мальчик, всеми силами оттягивающий момент взросления, вдруг обнаруживает, что ради одного единственного человека готов шагнуть в этот новый, пугающий и неизведанный мир, где главным экзаменом становится его собственное сердце.